Amlodipine과 S-amlodipine

혈압 치료에 사용되는 크게 4가지 약물(ARB or ACEi, Beta blocker, Calcium channel blocker, Diuretics) 중에서 CCB의 한 종류인 Amlodipine에 대해 알아보았다.

우리가 일반적으로 이야기하는 Amlodipine은 라세미체 혹은 라세미 혼합물이다. 영어로는 Racemate로 쓰는데 라세메이트라고 안 읽고 라세미 혼합물로 읽는게 신기.

라세미 혼합물의 뜻은 광학 이성질체인 R 타입과 S 타입이 1:1의 비율로 섞여 있는 것을 이야기한다. 즉, 우리가 일반적으로 이야기하는 Amlodipine은 라세미체로서 R-Amlodipine과 S-amlodipine이 1:1로 섞여 있는 혼합물이다.

R과 S의 차이는 다음 링크를 따라가서 명명법 부분을 참조하도록 하자.

http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)

칼슘 채널 길항제(Calcium channel blocker)는 여러 종류의 칼슘 채널을 억제하여 혈압을 낮추는데 기여한다. 그중에는 L-type calcium channel, N-type calcium channel 등 다양하다.

광학적 이성질체는 그 물질을 구성하는 원자는 같으나 그 배열이 거울상으로 반대되어 구성되며, 서로 겹쳐지지 않는 것이 특징이다. 우리 몸은 같은 물질이라 하더라도 R type과 S type의 이성질체에 다른 반응을 나타낸다. 대표적으로 아스파탐이 있는데, (S)-aspatham에서는 단 맛을 느끼고, (R)-aspatham에서는 쓴 맛을 느낀다.

다시 Amlodipine 이야기로 돌아와 보자. 라세미 혼합물인 Amlodipine에는 S-amlodpine과 R-amlodipine이 1:1로 섞여 있다. 그러나 우리 몸에서 칼슘 채널을 차단하여 실제로 혈압 강하 효과를 나타내는 건  S-amlodipine이다. (쥐 연구 링크 : http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18604992) R-amlodipine은 혈압 강하 효과를 나타내지 않을 뿐더러 CCB의 부작용인 두통, flushing을 일으킨다.

따라서 CCB의 부작용을 줄이면서 사용하기 위해 라세미 혼합물인 amlodipine 대신 정제된 (S)-amlodipine 을 사용해 볼 수 있겠다.